La primera ascensión al Pico Oriental de la Silla, fue realizada por Alexander Von Humboldt y Amadeo Bompland en 1800. Estos dos famosos exploradores cientificos hicieron las primeras mediciones de altura y presión atmosférica en la cima del pico. Recolectaron todo tipo de insectos y vegetación para su posterior clasificación.
La ruta que siguieron es parecida a la actual por el Puesto de Guardaparque Sabas Nieves-La Silla-Pico Oriental. Con el correr del siglo, muchos otros exploradores venezolanos y extranjeros ascendieron al pico, incluyendo a Juan Manuel Cagigal 1833, Enrique Lisboa, el Dr. Ernest, James Mudie Spence y Anton Goering, estos dos últimos por la ruta Caracas-Los dos Caminos-Cachimbo-Cabeza del Elefante-Pico Oriental en 1872. De hecho, en esta expedición fue que Spence se propuso ser el primero en ascender al hasta ahora infranqueable Pico Naiquatá, visualizando la ruta y sus dificultades.
Sin embargo, la expedición de Spence y Goering no fue el primer intento por alcanzar la cima. En 1823 hizo un intento un comerciante de la Guaira en un grupo de 25 personas. Después de 8 o 9 días habían llegado solo a la base del pico, donde mataron muchos tigres, pero se vieron forzados por falta de agua a abandonar el intento. Uno del grupo que se creyó perdido, logró regresar a la Guaira en unos quince días.
La expedición exitosa se realizó en 1872, siendo coronado el Pico el 23 de Abril por el General Leopoldo Terreno, el joven artista Ramón Bolet, el excelente pintor Anton Goering miembro de la Sociedad Zoológica de Londres, el Ingeniero de Minas Gustabo Adolfo Hubel, el joven Dr. Simón Vaamonde, el científico de la Delegación Brasilera en Caracas Enrique Lisboa, el agricultor y guía de la zona Pío Berroterán, algunos peones y el líder de la expedición el inglés James Mudie Spence. La ruta que siguieron es la misma que hoy se sigue normalmente por el Puesto de Guardaparque de la Julia-Dos Banderas-Topo Galindo-Pico Naiquatá. Al pasar por un topo de tierra blanca a descansar, Goering avisó que era peligroso quedarse mucho tiempo, debido a que la selva que les rodeaba albergaba fieras que podrían molestarlos.
Spence agradeció el comentario de Goering y bautizó el topo con su nombre. Más arriba, cerca del topo Galindo, en el bosque de bambucillo, pasaron la noche y cenaron "unos deliciosos pasteles que se conocen con el nombre de Hallacas". El día siguiente después de perderse en la fila llegaron al Pico cerca de las 11:00 de la mañana. Encontraron algunos jeroglíficos en el regreso y pasaron una segunda noche en Topo Galindo. Al día siguiente bajaron y así culminó una expedición de 4 días que recibió los más grandes elogios en Venezuela y el extranjero.
La primera ascensión desde el pueblo de Naiquatá al pico fue realizada por los miembros del Centro Excursionista Caracas: H. Soriano, Jean Notz, Armando Stolk y Pablo Aguirre, del 16 al 18 de febrero de 1935.